Nach Jobs bei der britischen Eisenbahn wurde er anderthalb Jahre später als Assistant Stage Manager am Theater auf der Insel Jersey engagiert. Dort begann 1939 auch seine Schauspielkarriere durch die Mitwirkung in einer Theaterfassung von Emily Brontës Novelle Wuthering Heights. Er hatte schnell Erfolg und spielte 1942 während seines ersten Engagements in London den Curio in Shakespeares Was ihr wollt.
Seine Schauspielkarriere wurde durch den Zweiten Weltkrieg unterbrochen. Als Pazifist verweigerte er zunächst den Kriegsdienst und arbeitete ein halbes Jahr ersatzweise als Holzfäller, änderte dann aber seine Meinung und ging zur Royal Air Force, wo er als Funker und Richtschütze der 166. Squadron des RAF Bomber Command an fast 60 Einsätzen teilnahm. Am 31. August 1944 wurde die Lancaster NE112, deren Crewmitglied er war, bei einem Angriff auf Agenville abgeschossen. Pleasance geriet in Gefangenschaft und wurde bis zum Kriegsende im Kriegsgefangenenlager der Luftwaffe Stalag Luft I in Barth interniert.
Ein Jahr nach Kriegsende nahm er die Schauspielerei wieder auf. Nach einer Station in Birmingham engagierte ihn die angesehene Bristol Old Vic Company. Dort wurde Laurence Olivier auf ihn aufmerksam. 1951 ging Pleasence mit Olivier und Vivien Leigh auf eine Gastspielreise nach New York, wo sie in Julius Cäsar und Antonius und Cleopatra von Shakespeare auftraten. Nach weiteren Theatererfolgen begann er in der ersten Hälfte der 1950er Jahre auch für Film und Fernsehen zu arbeiten.
Seinen Durchbruch in Hollywood hatte Pleasence 1963 mit dem Film Gesprengte Ketten, dem weitere Rollen in großen Hollywood-Produktionen folgten. Er verkörperte 1966 auch den Erzbösewicht Ernst Stavro Blofeld in dem James-Bond-Film Man lebt nur zweimal. Ab den 1970er Jahren trat er auch häufig in B-Movies (Horror-, Mysteryfilmen) auf. Mit der Rolle des Psychiaters Dr. Sam Loomis in dem Film Halloween des Regisseurs John Carpenter, der ein großer Publikumserfolg wurde und dem fünf Fortsetzungen folgten, wurde. Pleasence zu einer Kultfigur im Genre des Horrorfilms. Seinen vorletzten Auftritt hatte er in dem italienischen Slasher-Film Fatal Frames. Innerhalb eines Jahres spielte er sowohl 1976 als auch 1977 bei beiden Produktionen mit dem Titel Jesus von Nazareth mit. Daneben trat er auch als Autor von Kinderbüchern hervor. {wikipedia, modifiziert}
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